Tallinn városa a középkorba repít vissza minket. A történelem viharai igencsak nagy megpróbáltatások elé állították a várost, hol az észtek a 13. századtól kezdve gyakran csak kisebbségként lakhattak. Tallinn a dán, svéd, orosz, majd jóval később szovjet uralom ellenére mégis tartja szép, történelmi arculatát. A különböző korszakok nyomai mind a mai napig megtalálhatók a város, valamint az óváros különböző részein.
Számos történelmi emléke, épülete, legendája közül csak néhányat említünk, hiszen könyveket tölthetnénk meg érdekesebbnél érdekesebb történetekkel, melyeket az észt főváros mesél nekünk.
A Városháza
A gótikus Városháza a 13. század első felében épült, a 15. században átépítették. Az épület Észak-Európa egyetlen gótikus stílusban fennmaradt városháza.
A torony csúcsán széljelzőként, a második világháborús szovjet bombázásokig egy 1530-ban készült szobor állt. A háborúban megsérült torony renoválásakor e szobor másolata került az épület legmagasabb pontjára. Eredetije megtekinthető a Városháza épületében.
A mű a helyi legenda szerint egy valaha élt bátor harcost, az Öreg Tamást (Vana Toomas) ábrázolja, aki a város védelmezője volt valamikor a közpkorban. Idős korára az arra járó gyermekeknek édességekkel, cukrokkal kedveskedett. Mikor meghalt, kis barátai sorra kérdezgették szüleiket: „Hol van az Öreg Tamás?”. Mikor a szobor elkészült, a szülők a torony csúcsára mutattak, és azt mondták: „Odafent. De figyel ám titeket, és ha jól viselkedtek, az Öreg Tamás éjszaka biztosan elrejt egy kis édességet a párnátok alatt.”
Hosszú Hermann-torony
A torony Tallinn középkori lovagvárának, a Toompea-várnak legmagasabb tornya. Tíz emelet található a belsejében, tetejéről pedig mesés kilátás nyílik az észt fővárosra. Az ország függetlenségének kikiáltása óta hagyományosan e tornyon lobog az észt lobogó, melyet napkeltekor a nemzeti himnusz, a Mu isamaa, mu õnn ja rõõm (Szülőhazám: boldogságom, örömöm) kíséretében vonnak fel, napnyugtakor pedig a Mu isamaa on minu arm (Szülőhazám, szerelmem) hangjaira eresztenek alá.
A városfal részlete
Szent Olaf-templom
A II. Olaf norvég királyról, a tengeri utazók védőszentjéről elnevezett templom a 12. században épült.
Többször átépítették, 1625-ben villám sújtotta, előtte 159 m-es magasságával ez volt a világ legmagasabb épülete. A templomtoronyba legalább nyolcszor csapott a villám, a templom fennállása során háromszor égett le teljesen. Jelenleg 123 méter magas.
Ugyan hivatalos névadója a fent említett uralkodó, a legenda úgy tartja, hogy egy titokzatos építőmester vállalta a templom (Oleviste kirik) megépítését, ám olyan rengeteg pénzt kért érte, hogy a város képtelen volt megfizetni. A férfi tett egy ajánlatot: ha kitalálják a nevét, ingyen építi meg a világ legmagasabb templomát. A város népe találgatta az ismeretlen jótevő nevét, de nem jártak sikerrel, ezért egy kémet küldtek a mester házához. A küldött az ablak alatt rejtőzve egy női hangot hallott, aki egy kisbabának énekelt: „Aludj, drága kincsem, aludj, Olev mindjárt hazatér; annyi arannyal, mennyit még a fényes Hold sem ér”. Másnap a téren a férfi hangosan felkiáltott: „Olev, Olev, ferde a kereszt!”, és a mester, aki épp a templom keresztjét ácsolta, úgy megrémült, hogy lezuhant a tetőről és halálra zúzta magát. Mikor a földön feküdt, szájából egy kígyó és egy béka mászott elő. A jelenetet a szomszédos Miasszonyunk-kápolnában egy freskó örökíti meg.
Szent Katalin-átjáró
Az óváros egyik legbájosabb, kövezett utcácskája. Északi végén találhatók a Szent Katalin-kolostor maradványai. Déli végében számtalan kézműves boltocska áll, ahol munka közben láthatjuk a portékákat készítő mesterembereket.
A Három nővér
A Három nővér három szorosan egymás mellett álló, 15. századi, gyönyörűen restaurált lakóház a Pikk utcában. A pasztellszínekben pompázó, teraszos épületegyüttes a fényképészek kedvence. Párja, a Három Fivér a Lai utca sarkán helyezkedik el.